وُلد جيرلاند في منطقة وايتمار في بوخوم عام 1954 كالطفل الأول من بين أربعة أطفال. يصف طفولته بأنها رائعة، على الرغم من أن عائلته كانت فقيرة للغاية. طلب من والدته ذات مرة فلسًا لشراء الآيس كريم. ما كان ردها؟ "هيرمان، إذا أعطيتك بعض المال الآن، فلن يكون هناك لحم نقانق لتضعه في اللفافة بحلول السابع والعشرين من الشهر." ولم يطلب منها مرة أخرى. توفي والده عندما كان في التاسعة من عمره. عملت والدته كعاملة تنظيف بينما كان يعتني بأشقائه الأصغر سنًا. "إذا ضربهم أي شخص، فقد كان ذلك الشخص يعرف جيدًا أن أخاهم الأكبر سيأتي ويلقّنه درسًا."

كانت مساحة شقتهم 52 مترًا مربعًا فقط، لذا كان الأطفال يعيشون في الغالب في الشارع. وتذكر جيرلاند قائلًا: "لقد كنا جامحين وقضينا كل وقتنا في اللعب في الخارج". شعر بأنه في منزله في ملعب كرة القدم الترفيهي الصغير، حيث كان، كلاعب كرة قدم شجاع، يفعل كل ما في وسعه للفوز. وكان ذلك ممكنًا بفضل رفيقه مارتن، الذي كان يعطي أحذية كرة القدم الخاصة به إلى جيرلاند كل عام.

قاده شغفه بكرة القدم إلى نادي ويستفاليا وايتمار ثم إلى "في إف إل بوخوم"، حيث حصل على أول عقد مهني له في سن 18 عامًا. وقد كان ظهوره الأول في الدوري الألماني في سبتمبر 1972 في مباراة ضد اينتراخت براونشفايغ. كانت السمة البارزة لجيرلاند هي الامتناع التام عن المشروبات الكحولية، وطموحه الكبير، وعناده في التعامل مع خصومه. وقد ظهر في 204 مباريات لفريق في إف إل حتى عام 1984، حيث كان مدافعًا قويًا ولكن عادلاً في السنوات التسع الماضية.

في عام 1985، تم تعيين جيرلاند مدربًا مساعدًا في بوخوم. ثم أصبح مدربًا رئيسيًا في نورنبرج في عام 1988، وتبع ذلك هواة نادي بايرن لكرة القدم، وتنس بوروسيا برلين، وأرمينيا بيليفيلد، وإس إس في أولم 1846. بدأت فترة عمله الرائعة في نادي بايرن ميونخ لكرة القدم عام 2001، وقد خدم النادي بنجاح كبير في العديد من المناصب حتى يوليو 2021.

كان مدربًا مساعدًا ليوب هاينكس، ولويس فان جال، وبيب جوارديولا، وكارلو انشيلوتي، وهانس فليك، وقد بنى لنفسه صيتًا بشكل خاص مع عمله مع لاعبي كرة القدم الصاعدين. وساعد في تطوير العديد من اللاعبين الذين أصبحوا لاعبين في الفريق الوطني، بما في ذلك ديتمار هامان، وهولجر بادستوبر، وفيليب لام، وباستيان شفاينشتايجر، وديفيد ألابا، وتوماس مولر. وظل متواضعًا طوال هذه الفترة: "لقد كان لي دور صغير أؤديه في تدريب بعض منهم..." لويس فان غال، مدرب بايرن الرئيسي من 2009 إلى 2011، يرى الأمور بشكل مختلف قليلاً: "هيرمان، لقد قلت لي ثلاث جمل عن كل لاعب من لاعبينا في اليوم الأول والآن، بعد مرور عام، يمكنني القول بأن هذا أمر لم أره من قبل؛ كل ما قلته لي كان صحيحًا. يحتاج النادي إلى الاستفادة منك بشكل أكبر. لديك نظرة ثاقبة في هذه الأمور."

لطالما طلب جيرلاند الكثير من شبّانه. على وجه الخصوص، علّق اهتمامًا كبيرًا بالانضباط والالتزام والصرامة والإنصاف والالتزام بالمواعيد. ""إذا قال أحدهم ""علقت بزحمة سير""، أقول له ""اعلق بزحمة سير في وقت مبكر المرة القادمة، كما أفعل دائمًا."" 

يمكن للاعبين الاعتماد عليه تمامًا. ""يجب أن يُسمح للشباب بالفوضى من وقت لآخر. متى، إن لم يكن الآن؟"" كان جيرلاند يفهمهم ويدافع عنهم؛ بما في ذلك أمام الإدارة العليا للنادي. باستيان شفاينشتايجر، على سبيل المثال، كان من المفترض أن يغادر النادي بعد ارتكابه مخالفة. ""لا، سيبقى. لقد ارتكبت أخطاء عندما كنت أصغر سنًا أيضًا."" والباقي معروف. كان جيرلاند مسؤولاً عن تدريب خمسة من أبطال العالم في عام 2014، بما في ذلك شفاينشتايجر.

يصف العديد جيرلاند بأنه قلب وروح نادي بايرن ميونخ لكرة القدم. بالنسبة إلى توماس مولر، الذي كان شخصًا جريئًا، كان جيرلاند يجسد شخصية الأب والصديق له: ""تايجر، لم أكن لأصل إلى ما أنا عليه اليوم بدونك. لكن بدوني، لم تكن لتصبح أبدًا بطلًا ألمانيًا لتسع مرات."" كان رد جيرلاند: ""موقف يربح فيه الجميع!""

كان ينتعل حذاء بيركنستوك بالفعل عندما لعب لصالح في إف إل ""ببساطة لأنه مريح ومصنوع بإتقان. كنت أستطيع السير فيه بسهولة"". ""لقد رشوتُ أطفالي حتى يشتروا بعضًا منها. والآن أصبح الجميع ينتعلون بيركنستوك."" ومع ذلك، فإن حقيقة ظهوره كمدرب رئيسي ينتعل بيركنستوك قد أزعج مجلس فريق بوخوم. ""لم أهتم على الإطلاق. يمكن أن يكون لديك أقدام جميلة ومع ذلك تنتعل أحذية قبيحة"".

عندما ذهب لأول مرة إلى نادي بايرن ميونخ، ظهر مرتديًا سروال قصير وحذاء بيركنستوك. نظر رئيس النادي، البروفيسور د. فريتز شيرير، إلى المدرب هاينكس وهو لا يصدّق: ""ما هذا الذي يرتديه؟"" أجابه هاينكس: ""صدقني يا بروفيسور، لقد حصلتَ على مدرب محترف هنا."" عُرضت الوظيفة على جيرلاند على الفور. في أحد الأيام، كان من المفترض أن يسافر إلى كولومبيا لاستكشاف بعض المواهب. وقال أولي هوينيس: ""من فضلك، لا تنتعل بيركنستوك!"" كما يروي جيرلاند. عندما وصلنا إلى هناك، كانت درجة الحرارة 40 درجة وكان الجميع يرتدي سراويل رياضية قصيرة. وكنت أنا الوحيد الذي يقف هناك في بذلة، وربطة عنق، وحذاء جلد لامع. كنت سأكون بحال أفضل بكثير مع بيركنستوك ...

لا ينوي هيرمان جيرلاند التقاعد حتى الآن. ومنذ سبتمبر 2021، يعمل في الاتحاد الألماني لكرة القدم (DFB) كمدرب مساعد للفريق الوطني دون سنّ 21 عامًا. "إن الخروج إلى الملعب، والاستمتاع، ورؤية الشباب يلعبون بشكل جيد يجعلني سعيدًا جدًا. سأتقاعد عندما أبلغ من العمر 92 عامًا على الأقلّ؛ وحتى حينها سيكون تقاعدًا جزئيًا!"